Küsimus:
Miks toimub N, N-dimetüülaniliini nitraatimine metaasendis?
Andrew
2012-04-25 23:44:30 UTC
view on stackexchange narkive permalink

N , N -dimetüülaniliini nitreerimine koos $ \ ce {H2SO4} $ ja $ \ ce {HNO3} $ annavad peamiselt meta toode, kuigi $ \ ce {-NMe2} $ on orto , para -rühm. Miks see nii on?

Reaction

https://et.wikipedia.org/wiki/Tetryl - reaktsioon võib kulgeda ka muul viisil
Parim viis selle probleemi lahendamiseks reaktiivi / saagise seisukohast on kasutada äädikhappe anhüdriidi primaarse amiini N-atsetüülimiseks. See annab atsetaniliidi, aniliini atsetüülderivaadi.
Põhimõtteliselt dupe: http://chemistry.stackexchange.com/questions/31644/how-is-anilinium-ion-meta-directing-for-electrophiles
Kolm vastused:
#1
+37
Mad Scientist
2012-04-25 23:51:24 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Nende tugevate hapete juuresolekul on protoneeritud rühm $ \ ce {-NMe2} $ ja protoneeritud vorm on elektroni eraldav induktiivse efekti kaudu . See hoiab ära rünnaku elektronivaeses orto asendis.

Tingimustes, mida ma selle katse jaoks tean, saate segu para - ja meta toode, kuid steeriliste takistuste tõttu puudub ortoprodukt.

#2
+20
Cardtrick
2012-04-26 07:35:01 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Nendes happelistes tingimustes eraldab lämmastiku üksik paar happe-aluse happe prootoni. Seda protoonitud amiini peetakse siis metajuhtivaks rühmaks. See on deaktivaator, mis tõmbab elektronide tiheduse tsüklist eemale (kuna lämmastikul, suhteliselt elektronegatiivsel aatomil, on positiivne laeng).

Parim viis sellest pääseda on N-atsülaat. Seda saab teha monoasendatud amiini reageerimisel kõigepealt äädikkloriidiga ($ \ ce {CH3COCl} $) püridiiniga, et saada amiid. Nii aktiveeritakse ring endiselt ja amiidi lämmastiku üksik paar ei häiri happeid. See suunab orto-para (steriilsuse tõttu eelistatud para).

#3
-1
Shani Patel
2016-02-16 21:40:56 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Kui väävelhape on varasemas meta-vormis ($ 47 \% $), kuid väävelhapet on liiga palju ($ 90 \% $), on olemas $ \ ce {NH3 +} $ ioon . $ \ ce {NH3 +} $ moodustumise tõttu saab metaanrežiimiks

See on potentsiaalselt hea vastuse algus, kuid peaksite seda täpsustama. Lihvime grammatikat.


See küsimus ja vastus tõlgiti automaatselt inglise keelest.Algne sisu on saadaval stackexchange-is, mida täname cc by-sa 3.0-litsentsi eest, mille all seda levitatakse.
Loading...