Küsimus:
Miks on bensüün vaheühend?
ManishEarth
2012-05-02 11:51:04 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Olen alati näinud bensüüni (kolmiksidemega benseen), mis on klassifitseeritud "vaheühendiks". Ma tõesti ei mõista, miks see peab olema vaheühend. Võimalikud põhjused, millele ma võin tulla, on napid:

  • Sellel on ebastabiilne sp 2 - sp 2 $ \ pi $ painutatud side: tsüklopropaanis, mis ei ole vaheühend, oleme painutanud suurema nurktõmbega sidemeid. Kuigi need sidemed on $ \ sigma $ sidemed.

  • Muude reaktiivide puudumisel reageerib see kohe iseendaga, moodustades bifenüleeni dimeeri: on palju muid molekule, mis spontaanselt dimeriseeruvad (nt $ \ ce {NO2} $ teatud temperatuuridel), kuid neid ei klassifitseerita "vaheaineteks".

Mis teeb bensüünist "vaheaine"?

Mis teeb molekulist "vaheühendi" üldisemalt (kuid võib-olla liiga lai)?

Kaks vastused:
#1
+9
Juha
2012-05-02 14:18:00 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Vaheaine on keemilise protsessi keskmine etapp: reagendid -> vaheühendid -> tooted. Bensüün moodustub benseenist ja on väga reaktsioonivõimeline. Seega pole see kunagi protsessi esimene ega viimane samm. Minu teada täheldatakse bensüüni tootena harva, kuna see reageerib kiiresti teiste molekulidega, kuna selle kolmikside.

Mis teeb molekulist vaheühendi? See on reaktsiooni väga reaktiivne kesktoode. Vaadake siin ja seal.

#2
+8
user95
2012-05-03 20:26:35 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Nagu Juha ütleb, on o -benziin (eristada näiteks Bergmani reaktsioonil tekkivatest p -bensiinidest) vaheühendit o -benzüün ise ei ole huvi pakkuv toode; pigem reageeritakse sellele järgnevalt reaktsioonisegus oleva püünisainega (nt dieen Diels-Alderi reaktsioonide jaoks) ja isoleeritakse just adukt.

Siiski on tehtud isolatsioonikatseid, kus o -bensiin on lõksus nii, et tal on keelatud reageerida; näiteks Chapman ja töökaaslased isoleerisid järgneva spektroskoopilise uuringu jaoks bensüüni argooni gaasimaatriksis 8 K juures. Hiljuti uuris Warmuth bensüüni, püüdes selle kinni nn hemicarcerand i; bensüüni kompleks, mida hoitakse 173 K juures, on piisavalt stabiilne, et sellega saaks teha NMR katseid.

Lisateabe saamiseks vaadake seda Wentrupi uuringu artiklit.



See küsimus ja vastus tõlgiti automaatselt inglise keelest.Algne sisu on saadaval stackexchange-is, mida täname cc by-sa 3.0-litsentsi eest, mille all seda levitatakse.
Loading...