Küsimus:
Mis muudab epoksiidi stabiilseks?
Cardtrick
2012-04-30 04:35:26 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Orgaanilise keemia osas näib üldine rõngastüvi olevat suur probleem. Sellepärast võib tsüklopentaan olla „ümbrikuvormis“ või miks tsüklobutaan olla keerdunud lohe kujul. Mõlemad need molekulid ei ole tasapinnalised. Niisiis, miks on epoksiid (oksatsüklopropaan) stabiilne molekul, kui üldse?

Keemikud räägivad _kujundamisest_, mitte "vormist". Mida sa mõtled "stabiilse" all? Epoksiidid tunduvad mulle üsna reageerivad :)
"" kas stabiilne molekul, kui üldse? "" Kas te kahtlete epoksiidide olemasolus? Mõni molekul, mis on tingimusi andmata stabiilne, tähendab labori slängi tähenduses "Võite selle täita pudelisse ja see elab vähemalt mõneks päevaks".
Võib öelda, et see on * kineetiliselt * stabiilne, kuid * termodünaamiliselt * ebastabiilne.
Kolm vastused:
#1
+22
F'x
2012-04-30 07:31:25 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Noh, peate küsima: kui stabiilne? ja millega võrreldakse ?

Epoksiide, sealhulgas etüleenoksiidi, peetakse üldiselt suhteliselt ebastabiilseteks molekulideks, millel on kõrge keemiline aktiivsus ja mis on seotud arvukate reaktsioonidega, sealhulgas polümerisatsiooni ja termilise lagunemisega. Kuid etüleenoksiid eksisteerib molekulina, nagu ka tsüklopropaan, mis sisaldab ka kolmeliikmelist tsüklit.

Võrdleme näiteks etüleenoksiidi tsükli tüve ja tsüklopropaan. Leidsin nendest loengukonspektidest mõned arvutusandmed nende suhtelise stabiilsuse kohta, mis näitavad, et “etüleenoksiidil on vähem tsüklit kui tsüklopropaanil” . Ma seostaksin seda asjaoluga, et C – O – C nurga pingutus on väiksem, kuna selle „lõdvestunud” väärtus oleks 104,5 °, võrreldes „lõdvestunud” C – C – C nurkaga 109,4 °.

#2
+11
jerepierre
2015-03-19 20:33:08 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Epoksiidid on stabiilsed, sest ennekõike on need eetrid. Eetrid on erakordselt reageerimata funktsionaalne rühm. Miks? Kuna alkoksiidid on vaesed lahkuvad rühmad, mis ei osale paljudes tavalistes nukleofiilide-elektrofiilide reaktsioonides (nt SN2). Muidugi on eetreid reageerima sundimiseks näiteks SN1 raja kaudu, kasutades tugevat happekatalüüsi.

Eetrite hulgas on epoksiidid tsükli tüve tõttu kõige reaktiivsemad, mis võimaldab keemikud reaktsioone epoksiididega, mis ei tööta teiste eetritega. Näiteks on epoksiidi reaktsioon Grignardi reagendiga üks esimesi sissejuhatavas orgaanilises keemias kasutusele võetud süsinik-süsinik sidemeid moodustavaid reaktsioone.

Usun, et see on nende varajane tähtsus orgaanilise keemia hariduses. , et epoksiididel on erakordselt reaktsioonivõime maine. Kuid enamik epoksiide valmistatakse väga hõlpsalt, eraldatakse vesilahuse abil ja puhastatakse silikageelil ilma kahjulike mõjudeta. Tegelikult võivad epoksiidid püsida tugevate nukleofiilide allutamisel, kui molekulis on reaktiivsem rühm. Näiteks saab estrit epoksiidi juuresolekul redutseerida DIBAL-iga ja hiljuti sain teha sünteesi, milles butüülliitiumi kasutati takistusteta epoksiidi juuresolekul ilma probleemideta.

#3
+5
leftaroundabout
2012-04-30 05:01:17 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Ei saa võrrelda ainult süsinikuaatomitest koosnevaid rõngaid koos rõngastega, milles on oksügeenid. Viimases on $ \ ce {CO} $ sidemed polaarsed, elektronid on hapniku aatomile lähemal, mis tähendab, et $ \ ce {C} $ aatomite teravus pole nii suur probleem kui see oleks süsivesinikrõngas.



See küsimus ja vastus tõlgiti automaatselt inglise keelest.Algne sisu on saadaval stackexchange-is, mida täname cc by-sa 3.0-litsentsi eest, mille all seda levitatakse.
Loading...