Küsimus:
Kas hiljutised arengud võivad parandada B-12 kogu sünteesi?
PKG
2012-04-26 00:56:26 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Robert Burns Woodwardi ja Albert Eschenmoseri vitamiin B-12 täielik süntees on üle 30 aasta vana. Sel ajal peeti seda selle valdkonna maamärgiks.

Kas praeguste arengute (nt olefiini metatees, pallaadiumkatalüüs jms) abil on võimalik seda sünteesi optimeerida?

"Optimeerimise" all pean silmas sünteesi sammude arvu vähendamist.

Kaks vastused:
#1
+11
james_ash
2012-07-12 05:22:32 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Peaaegu kindlasti jah. Kaasaegsete orgaaniliste sünteesimeetodite rakendused on selliste varem "hirmutavate" sihtmärkide nagu strühniin vt Vanderwal, tetratsükliinid Myers ja pürroloindoolalkaloidid Movassaghi, kui nimetada vaid mõningaid - Barani ja White hiljutised jõupingutused alkaanide CH aktiveerimisel on juba andnud paljude keerukate polütsükliliste terpeenide tõhusamad sünteesid. Pole põhjust arvata, et klorofülli või B12 puhul ei saaks olulist paranemist ilmneda. Tegelikult kujutab klorofülli või B12-vitamiini puudumine tänapäevastest sünteetilistest jõupingutustest natuke pimeala; võib juhtuda, et selle käigus võidakse avastada uus keemia. Kuigi Eschenmoseri 1,16 hüdriidivahetust on raske ületada :-)

Ma ei nimetaks seda pimedaks kohaks. Süntees tehti, parema marsruudi otsimine oleks võimalik, kui tööstuslikult oleks sünteesi vastu mingit huvi. Lihtsalt lõbu pärast teine ​​olla pole paljulubav. Kas teate teist meest, kes Everesti mäele ronis?
Totaalne süntees töötab nii: ole esimene või ole parim. Mõnikord (sageli!) Ei ole esimene süntees alati kõige tõhusam. Akadeemilised orgaanilised keemikud kasutavad täielikku sünteesi "terituskivina" uute meetodite väljatöötamisel. Strühniini on sünteesitud> 15 erineval viisil; morfiin samuti. Ma ütlen, et meetodite väljatöötamine ja kogu sünteesi uurimine ei ole * otseselt * seotud tööstussünteesi vajadustega. Kaudselt edendab valdkonda aga alusuuringud.
#2
+7
F'x
2012-04-26 02:47:35 UTC
view on stackexchange narkive permalink

B-vitamiini 12 või mõne muu kobalamiini kogu sünteesi bibliograafia osutub viljatuks. Tegelikult osutuvad kõik viited kuulsale ajaloolisele sünteesile, kuid ma ei leidnud palju tööd (tegelikult ühtegi teost) totaalsünteeside kohta ega isegi ettepanekuid uute sünteesiteede kohta. Pärast seda ei saavutatud palju.

See on osaliselt tingitud praktilise vajaduse puudumisest. Seal on palju molekule, mida on keeruline sünteesida, ja B-vitamiini toodetakse praegu tööstuslikul tasemel bakterite kääritamise teel. Wikipediast:

Tänapäeval kasutatakse sagedamini liike Pseudomonas denitrificans ja Propionibacterium shermanii. Neid kasvatatakse sageli eritingimustes saagikuse suurendamiseks ja vähemalt üks ettevõte […] kasutas ühe või mõlema nimetatud liigi geneetiliselt muundatud versioone. Kuna paljud Propionibacterium liigid ei tooda eksotoksiine ega endotoksiine ning Ameerika Ühendriikide Toidu- ja Ravimiamet peab neid üldiselt ohututeks (neile on antud GRAS-staatus), on nad praegu FDA eelistatud bakteriaalsed kääritusorganismid B-vitamiini tootmiseks.

sub> 12 Vitamiin B12 ”ajakirjas Classics in Total Synthesis , VCH: New York, 2003.

Seda on hea teada, kuid see ei vasta küsimusele otse. Samas ei usu ma, et sellele küsimusele saab olla kindel vastus. Peaksite keskenduma sünteesi konkreetsele etapireale, et teada saada, kas neid saab praeguste meetoditega paremini / kiiremini teha. Minu jaoks ei ole küsimus _ liiga lokaliseeritud_ vaid tegelikult _ liiga lai_.


See küsimus ja vastus tõlgiti automaatselt inglise keelest.Algne sisu on saadaval stackexchange-is, mida täname cc by-sa 3.0-litsentsi eest, mille all seda levitatakse.
Loading...