Küsimus:
Kuidas eraldate enantiomeere?
Cardtrick
2012-04-29 05:57:13 UTC
view on stackexchange narkive permalink

On mõningaid stereokeemilisi reaktsioone, mis põhjustavad enantiomeeride olemasolu. Praktilise orgaanilise sünteesiga edasi liikudes, kuidas neid tavaliselt lahutada, et jätkata ühe enantiomeeriga?

Kui olete paha perse nagu Louis Pasteur, siis tehke seda [mikroskoobi ja pintsettidega] (http://www.kshitij-iitjee.com/Separating-Enantiomers).
Kolm vastused:
#1
+28
Andrew
2012-04-29 06:18:12 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Enantiomeeride eraldamiseks on mitu võimalust, kuid ükski neist pole eriti lihtne.

Esimene viis nende eraldamiseks on kiraalne kromatograafia . Kiraalses kromatograafias seotakse silikageel kiraalsete molekulidega, moodustades kiraalse statsionaarse faasi. Seejärel eralduvad enantiomeerid kolonnist alla sõites, kuna üks enantiomeeridest reageerib kolonniga tugevamalt ja "kleepub" oma kohale. Kiraalses kromatograafias kasutatakse sageli kiraalseid suhkruid (nt tselluloos).

Teine levinud meetod on enantiomeeride reageerimine mõne muu kemikaaliga, moodustades diastereomeerid . Kui enantiomeerid on keemiliste omaduste poolest identsed, siis diastereomeerid mitte. Diastereomeere saab luua mõlema enantiomeeri segu reageerimisel teise kiraalse molekuliga, näiteks s -brutsiiniga, mida tavaliselt kasutatakse, kuna see on odav. Diastereomeeridel on erinevad keemilised omadused (näiteks sulamistemperatuurid), nii et neid on palju lihtsam eraldada. Seejärel saab pärast eraldamist enantiomeerid eraldada ühest diastereomeerist.

Brutsiin näib olevat hirmutav kemikaal, millega suures koguses töötada. Ilmselgelt ei kasutata samade substraatide jaoks, kuid viinhape tundub kindlasti vähem hirmutav.
#2
+14
CHM
2012-04-29 06:16:02 UTC
view on stackexchange narkive permalink
Kui enantiomeeride füüsikalis-keemilised omadused on samad (välja arvatud optiline aktiivsus), tuleb nende eraldamiseks kasutada molekulide kiraalsust. Seda tehakse molekulide keskkonda asümmeetriseerides . Seletan.

Oletame, et teil on kiraalse karboksüülhappe ratseemiline segu. Mõlema enantiomeeri tõhusaks eristamiseks võite oma karboksüülhappega soola saamiseks kasutada enantiopuhtat amiini. Seejärel olete loonud kiraalsete molekulide kombinatsioonist kaks diastereomeeri. Kuna diastereomeeride füüsikalised omadused on erinevad, saate need seejärel eraldada.

Üks võimalus selleks oleks soolade kristallimine, ekstraheerimine / pesemine, seejärel läbi kiirkromatograafia kolonni ja seejärel vabaneda amiinist.

Teine võimalus oleks kasutada kiraalse kromatograafia kolonni, millel oleks tõhus sama efekt.

On ka analüütilisi tehnikaid, mis võimaldavad enantiomeere eristada, näiteks MEKC, mida kasutatakse kiraalsete tsüklodekstriinidega.


Ma arvan, et olete aru saanud, et enantiomeeride eraldamiseks peate looma diastereomeerid.

#3
+1
Admin Voter
2019-07-18 09:16:16 UTC
view on stackexchange narkive permalink

See ei ole selle probleemi parim lahendus, kuna selle kasutamine oleks üsna piiratud, kuid sellegipoolest on see siiski lahendus: kasutades enantiomeerile spetsiifilisi ensüüme, mille soovite eemaldada . Näiteks jätaks D-aminohapetele spetsiifiliste ensüümide kasutamine puutumata selle L-vaste. Seejärel saab need eraldada, kuna D-aminohappe "toote" vorm on tõenäoliselt muutnud selle füüsikalisi omadusi.



See küsimus ja vastus tõlgiti automaatselt inglise keelest.Algne sisu on saadaval stackexchange-is, mida täname cc by-sa 3.0-litsentsi eest, mille all seda levitatakse.
Loading...