Küsimus:
Kuidas saab sünteesida para-nitrofenooli
Eka
2012-05-05 10:22:12 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Fenooli nitreerimise käigus tekivad nii para kui ka orto nitrofenoolid.

enter image description here

Kas on võimalik kuidagi sünteesida ainult para -nitrofenooli?

Kolm vastused:
#1
+10
Ashu
2012-05-05 12:53:54 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Seda saab teha fenooli lisamisega kõigepealt $ \ ce {HNO2} $ abil, mis meile selle annab.

enter image description here

Seejärel reageerige dil $ \ ce {HNO3 abil } $ saame 90% para-nitrofenooli saagise.

See juhtub seetõttu, et $ \ ce {N = O} $ -l on väga tugev $-I $ -efekt, seega kontsentreerib see elektronid rohkem para-positsiooni suunas, nii et dil $ \ ce {HNO3} $ -ga reageerimisel saame para maksimaalse saagise

PS - Teine võimalus ainult para saamiseks on kaitseaine aga ma ei saa praegu reaktsiooni meelde tuletada. Postitan selle hiljem

Kemikaalide automaatseks vormindamiseks võite matemaatikas kasutada teksti "\ ce {H2O}". "\ ce {N = O}" vormistab ka sideme.
Reaktsioonid toimivad samuti "\ ce {BF3 + H2O -> BOOM}" annab $ \ ce {BF3 + H2O -> BOOM} $. [Täielik dokumentatsioon.] (Ftp://www.ctan.org/tex-archive/macros/latex/contrib/mhchem/mhchem.pdf)
Ma ei tea, kas teie vastus on õige. Ta tahtis "ainult" para, mitte 90% para. Muidugi pole miski ideaalne, kuid 10% orto on siiski palju - nii et hoidun selle hääletamisest. Muidu on see tore meetod - tunnistan, et ma poleks arvanud, et $ \ ce {-N = O} $ - kui seda nitritada?
#2
+10
ManishEarth
2012-05-05 13:57:45 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Neid kahte saate alati fraktsionaalselt destilleerida. Kuna keemispunktidel on suur erinevus, töötab ka lihtne destilleerimine.

(Ma ei ole liiga hea reaktsioonide "kõrvalkahjustustega", nii et kui reaktsioon mõjutab mõnda lisarühma, ei tohiks, palun andke mulle sellest teada.

Vastasel juhul võite ortoasendi kaitsmiseks kasutada Claiseni ümberkorraldust.

(näen kui ma saan hankida kemotrükkide tarkvara hiljem)

Võtke fenool, lisage $ \ ce {Na + CH2 = CH-CH2 -} $ (võite naatriumi asemel kasutada liitiumit - kergesti valmistatav $ \ ce { CH2 = CH-CH2-X} $). Saate $ \ ce {Ph-O-CH2-CH = CH2} $

Kuumutage seda, rühm migreerub orto juurde.

enter link description here

Korrake ja nüüd on teil fenool, milles on kaks $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ rühma igas ortoasendis.

Nüüd nitraatige. Nitrogrupp läheb para alla, kuna $ \ ce {R \ bond {-}} $ rühmad on nõrgalt aktiveerivad / orthopara suunamist, samas kui $ \ ce {-OH} $ on tugevalt aktiveeriv. / p>

Nüüd oksüdeerige tugevalt happelise $ \ ce {KMnO4} $ abil. $ \ Ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ rühmadest saavad $ \ ce {-COOH} $ rühmad ja ülejäänud asjad jäävad puutumatuks.

Nüüd dekarboksüleerige see. Ma pole selles täpselt kindel, kuid saame seda teha järgmiselt:

(veel mõned Vikipeediast):

Happel ja aluselisel söötmel võib olla ühendile mõningane kahjulik mõju, kuid ma kahtlen selles.

kallis sõber, tänan vastuse eest, leidsin, et orto- ja para-nitrofenoolil on kaks erinevat keemistemperatuuri (vastavalt 217 ja 279 ° C), kas seda omadust saab kasutada fraktsionaalseks destilleerimiseks.
@test: Nii suure erinevuse korral töötab isegi lihtne destilleerimine. Fraktsiooniline destilleerimine on vajalik ainult siis, kui erinevus on väiksem kui 25 ° C (IIRC). Ja fraktsioneeriv destilleerimine toimib _ kõigi_ BP erinevuste korral (mitte null).
Fenooliga reageerimiseks kasutaksite allüülhaliidi, mitte allüülliitiumi.
Aur destilleerimisel eemaldatakse orto-isomeer.
#3
+6
user95
2012-05-05 21:05:18 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Praegune lahenduste komplekt on minu arvates üsna keeruline. Ma teeksin järgmist:

  • valmistage fenüülatsetaat äädikhappe anhüdriidi ja fenooliga.
  • Nitreerige oma estrit tavapärastes tingimustes; mahukas atsetüülrühm muudab o -nitrimise vähem tõenäoliseks.
  • Eraldage oma p -nitrofenüülatsetaat
  • Hüdrolüüsige oma kena ester .

On mitmeid mahukaid kaitserühmi , mida võiks fenool-OH jaoks kasutada, kuid äädikhappe anhüdriid on minu metsakaelas üsna odav ja see on see, millega olen harjunud.

Uhh, "eraldi välja" oleks saanud teha otse destilleerimise teel. Olen selle oma vastusesse lisanud, kuid tundsin, et see on petmine, sellest ka pikk „keeruline” protseduur (lisaks tahtsin lõbutseda)


See küsimus ja vastus tõlgiti automaatselt inglise keelest.Algne sisu on saadaval stackexchange-is, mida täname cc by-sa 3.0-litsentsi eest, mille all seda levitatakse.
Loading...