Väga lihtne viis seda teha oleks joonistada diagramm, mis näitab p-orbitaale, mis lähevad tasapinnast üles ja alla.

Borole puhul näeksid siduvad orbitaalid välja nagu allpool näidatud (võetud vikipeedia lehelt Borole):

Borole'i ​​looduslikud liim Orbitaalid. Struktuur on optimeeritud ORCA BP86-D3BJ ja def2-TZVPP baaskomplekti abil. Vasakult paremale suunduvate obitaalide arvutuslikud hõivatused on 0,13 $ $ , 1,9 $ $ ja vastavalt $ 1,9 $ .

[rõhuasetus minu jaoks]

Siinkohal tuleb märkida paksus kirjas olev lause, boori tühjas p-orbitaalis [vasakpoolne diagramm ja esimene antud väärtus] olev oksaan on kahe teise π-sideme orbitaaliga võrreldes väike. See tähendab, et borooli täielikku ümberpaigutamist ei toimu. Ainult kaksiksidemed on konjugatsioonis.

Selle põhjuseks on see, et boori orbitaal on tühi p-orbitaal ja seega on potentsiaalselt ümberpaigutatavate elektronide koguarv $ 4 $ ja seega mitte kujul $ 4n + 2 $ . Kui midagi, siis muutub ühend "aroomivastaseks", kui konjugeerumine peaks toimuma ja nii, et ümberpaigutamist ei toimuks.

Nüüd, teie teise küsimuse puhul ei aita püridiini üksik lämmastikupaar ' t aitavad aromaatilisusele kaasa, kuna üksik paar on rõnga tasapinnast väljas. Nii et boori lisamine ei tohiks aromaatsust mõjutada.

Lihtsalt orgaanilise keemia algajatele on see aromaatsuse seletus piisavalt hea:

Aromaatne (või arüül) ühend sisaldab kovalentselt seotud aatomite komplekti spetsiifiliste omadustega:

1. delokaliseeritud konjugeeritud $ \ pi $ süsteem, kõige sagedamini ühe- ja kaksiksidemete vaheldumine.
2. Koplanaarne struktuur koos kõigi panustavate aatomitega samas tasapinnas.
3. Ühes või mitmes ringis paiknevad kaasnevad aatomid.
4. Hulk $ \ pi $ paigutas elektronid ümber, mis on ühtlane, kuid mitte $ 4 $ kordne. See tähendab, et $ 4n + 2 $ $ \ pi $ -elektronid, kus $ n = 0, 1, 2, 3, $ ja nii edasi. Seda nimetatakse Hückeli reegliks.

Seega borool ( $ \ ce {C4H5B} $ ), mis jäljendas pürroolitsüklit, järgib kolme esimest reeglit, kuid neljandat. See on planeerija, kus osalevad aatomid on paigutatud ühte rõngasse samas tasapinnas. Sellel on konjugeeritud $ \ pi $ -süsteem koos järjestikuste $ \ mathrm {p} $ -orbitalitega rõngas, kuid üks neist on tühi (aromaatsuse arvestamiseks kehtib endiselt; nt tropüliumi ioon, $ \ ce {C7H7 +} $ ). Borool on aga vahele jäänud kõige olulisem reegel: Hückeli reegel. See ei sisalda $ 4n + 2 $ $ \ pi $ -elektrone, seega pole see aromaatne.